• Glucides

    Glucides<o:p></o:p>

    <o:p> </o:p>

    Oses<o:p></o:p>

    Monosaccharides<o:p></o:p>

    <o:p> </o:p>

    <o:p> </o:p>

    Holosides <o:p></o:p>

    Disaccharides (2)<o:p></o:p>

    Polysaccharides (<10)<o:p></o:p>

    <o:p> </o:p>

    Hétérosides <o:p></o:p>

    Glycoprotéines<o:p></o:p>

    Glycolipides<o:p></o:p>

    <o:p> </o:p>

     

    <o:p> </o:p>

    - Composé de 3 à 7 carbones<o:p></o:p>

    - Caractère hydrophile<o:p></o:p>

    <o:p> </o:p>

    1)  Les fonctions<o:p></o:p>

    - Apport énergétique<o:p></o:p>

    - Stockage sous forme de glycogène dans le foie / muscle<o:p></o:p>

    <o:p> </o:p>

    2)  Classification<o:p></o:p>

    - La longueur de la chaine carbonée :<o:p></o:p>

     

    3C : triose<o:p></o:p>

    4C : tétrose<o:p></o:p>

    <o:p> </o:p>

    5C : pentose<o:p></o:p>

    6C : hexose<o:p></o:p>

     

    - 2 fonctions possibles : aldéhyde (préfixe : aldo)<o:p></o:p>

                                             Cétone (préfixe : céto)<o:p></o:p>

    - Le reste porte OH et H<o:p></o:p>

    Ex : Glucose è aldohexose<o:p></o:p>

            Fructose è cétohexose<o:p></o:p>

    <o:p> </o:p>

    I)            Les aldoses (3C minimum)<o:p></o:p>

     

    C1 : Fonction aldéhyde<o:p></o:p>

    <o:p> </o:p>

    C2 : Carbone asymétrique (énantiomères)<o:p></o:p>

     

    2 séries : L = OH à droite  la majorité des sucres de l’organismes sont L<o:p></o:p>

                     D = OH à gauche <o:p></o:p>

    <o:p> </o:p>

    II)         Les cétoses (4C minimum)<o:p></o:p>

     

    C2 : Fonction cétone <o:p></o:p>

    C3 : Carbone asymétrique<o:p></o:p>

     

    <o:p> </o:p>

    III)      Filiation<o:p></o:p>

    Quand on ajoute un carbone on rallonge la chaine carbonée<o:p></o:p>

    - Isomères : même formule brute mais structure différente<o:p></o:p>

    - Isomères de fonction : même formule brute mais fonction différente<o:p></o:p>

    - Énantiomères : pas superposables, change d’orientation au premier carbone asymétrique (série D/L)<o:p></o:p>

    - Epimères (linéaire) : même formule brute, série, orientation différente d’un seul carbone<o:p></o:p>

    - Anomères (cyclisation) : même formule brute, diffère de la position du OH du carbone anomérique<o:p></o:p>

    <o:p> </o:p>

    IV)      Cyclisation des glucides<o:p></o:p>

    - Niveau énergétique le plus bas à se cyclise (perd la fonction aldéhyde pour une fonction hydroxyle)<o:p></o:p>

    <o:p> </o:p>

     

    Pyrane <o:p></o:p>

    6 côtés (5C et O)<o:p></o:p>

    <o:p> </o:p>

    Furane<o:p></o:p>

    5 côtés (4C et O)<o:p></o:p>

     

    <o:p> </o:p>

    Carbone asymétrique suivant la position de son OH peut-être α (au dessous du plan) ou β (au dessus du plan)<o:p></o:p>

    Les deux anomères n’ont pas les mêmes propriétés<o:p></o:p>

    Pour passer d’un anomère à l’autre on fait une maturotation en passant par la forme linéaire<o:p></o:p>

    <o:p> </o:p>

    1)  Pyrane (5C)<o:p></o:p>

    Carbone anomérique en position 1 <o:p></o:p>

    Fonction OH du C5 forme un pont<o:p></o:p>

    En structure chaise : si le OH du C1 est en bas è α (HPE, pas stable, configuration trans)<o:p></o:p>

                                       Si le OH du C1 est en haut è β (FPE, plus stable, configuration cis)<o:p></o:p>

    On a plus de β qua de α dans l’organisme<o:p></o:p>

    Il existe 3 formes en même temps (2 cyclique et une linéaire), seule la linéaire est active <o:p></o:p>

    <o:p> </o:p>

    2)  Furane (4C)<o:p></o:p>

    2 anomères α et β en C2<o:p></o:p>

    C’est une forme moins stable que le pyruvate<o:p></o:p>

    <o:p> </o:p>

    3)  Propriétés du carbone anomérique<o:p></o:p>

    Type de réactions<o:p></o:p>

    Amination<o:p></o:p>

    Liaison N-glycosidique<o:p></o:p>

    Vis à vis d’un groupement hydroxyle<o:p></o:p>

    Liaison O-glycosidique (création d’un polymères de monosaccharides)<o:p></o:p>

    Vis à vis de l’acide phosphorique<o:p></o:p>

    Élève le niveau énergétique / active le sucre<o:p></o:p>

    <o:p> </o:p>

    Isomérisation<o:p></o:p>

    Isomère de fonction<o:p></o:p>

    Épimérisation<o:p></o:p>

    Même formule développé mais OH diffère<o:p></o:p>

    Estérification<o:p></o:p>

    Fixation d’un groupement phosphate<o:p></o:p>

    Acidification des sucres par oxydation<o:p></o:p>

    OH en C6<o:p></o:p>

    Formation d’une pseudo cétone<o:p></o:p>

    <o:p> </o:p>

    Rupture du cycle pyrane<o:p></o:p>

    Réduction fonction aldéhyde<o:p></o:p>

    <o:p> </o:p>

    <o:p> </o:p>

    V)         Liaisons osidiques<o:p></o:p>

    C’est le ciment de la polymérisation des mono et polysaccharides<o:p></o:p>

    Ces liaisons impliquent toujours un carbone anomérique et une des fonctions hydroxyles de l’autre sucre (sauf celui qui est impliqué dans la cyclisation)<o:p></o:p>

    <o:p> </o:p>

    Liaison glycosidique è diholoside + H20<o:p></o:p>

    Les aldoses ont un pouvoir oxydant quand ils sont linéaire (la liqueur de Fehling linéarise les aldoses)<o:p></o:p>

    Certains cétoses après énolisation deviennent oxydants<o:p></o:p>

    <o:p> </o:p>

    Pour qu’un polysaccharide soit dit réducteur il faut qu’un de ces carbones anomériques soit libre<o:p></o:p>

    <o:p> </o:p>

    VI)      Les disaccharides<o:p></o:p>

    1)  Diholosides non réducteurs<o:p></o:p>

    - Implique les carbones anomériques de chaque ose è pas de pouvoir réducteur<o:p></o:p>

    <o:p> </o:p>

    2)  Diholosides réducteurs<o:p></o:p>

    - Engage un seul carbone anomérique è garde les capacités réductrices<o:p></o:p>

    <o:p> </o:p>

    3)  Les différents disaccharides<o:p></o:p>

    Maltose<o:p></o:p>

    2 glucose<o:p></o:p>

    Liaison α(1à4)<o:p></o:p>

    Peut être hydrolysé<o:p></o:p>

    Isomaltose<o:p></o:p>

    2 glucose<o:p></o:p>

    Liaison α(1à6)<o:p></o:p>

    <o:p> </o:p>

    Cellobiose<o:p></o:p>

    2 glucose<o:p></o:p>

    Liaison β(1à4)<o:p></o:p>

    Rejeté<o:p></o:p>

    Lactose<o:p></o:p>

    Galactose-Glucose<o:p></o:p>

    Liaison β(1à4)<o:p></o:p>

    Intolérance (cause : déficit enzyme lactase)<o:p></o:p>

    <o:p> </o:p>

    / !\ deux anomères (1 métabolisé / 1 rejeté) è oblige à avoir le conformation optimale <o:p></o:p>

    <o:p> </o:p>

    VII)   Les polysaccharides<o:p></o:p>

    - Ils peuvent être linéaires (toujours le même type de liaison) ou branchés/ramifiés (permet de condenser).<o:p></o:p>

    <o:p> </o:p>

    1)  Les homopolysaccharides<o:p></o:p>

                → Amidon (forme de stockage du glucose chez les végétaux)<o:p></o:p>

    - L’amidon peut être ramifié par le biais de liaisons α(1→6) ou non avec uniquement des liaisons α(1→4).<o:p></o:p>

    <o:p> </o:p>

                → Glycogène (forme de stockage du glucose dans les cellules hépatiques et musculaires)<o:p></o:p>

    - Présence de liaisons α(1→4) et α(1→6), support de la ramification.<o:p></o:p>

    - Organisé de façon à ne laisser qu’une seule extrémité réductrice, située au niveau du C initial.<o:p></o:p>

    <o:p> </o:p>

    2)  Les hétéropolysaccharides<o:p></o:p>

    - Polymérisation de monosaccharides et d’entités non glucidiques<o:p></o:p>

    - Possède plusieurs fonctions : Mise en place des structures tridimensionnels protéique<o:p></o:p>

                                                         Protection des protéines<o:p></o:p>

                                                         Interaction cellule-cellule quand partie protéique<o:p></o:p>

                                                         Spécificité expérience cible antigénique<o:p></o:p>

    <o:p> </o:p>

    3)  Glycoprotéines (Gp)<o:p></o:p>

    - Fixation de résidus glucosidiques sur les protéines post-traductionnelles participant à la fonction finale.<o:p></o:p>

    - Structure : glucosamine et galactosamine + acide N-acétylneuraminique conférant son acidité à la Gp.<o:p></o:p>

    - Les cupules glucidiques sont importantes et leurs fonctions biologiques sont variées (ex : protection des cellules lorsque les protéases sont déversées sur le bol alimentaire).<o:p></o:p>

    - Deux types d’association des cupules glucidiques sur les protéines :<o:p></o:p>

                Gp de type N-glycosylée si la cupule glucidique est fixée via une asparagine sur la fonction amine de la protéine avec un carbone anomérique.<o:p></o:p>

                Gp de type O-glycosylée si la cupule glucidique est fixée sur des sérines ou thréonines par le biais des OH avec un carbone anomérique.<o:p></o:p>

    è La glycolisation et la cupule glucidique se font en dehors du cytosol<o:p></o:p>

    <o:p> </o:p>

    4)  Glycolipides<o:p></o:p>

    - Hétéropolysaccharides dont la cupule glucidique qui se fixe au lipide peut être un monosaccharide ou une structure plus complexe.<o:p></o:p>

    è Localisation sur la membrane externe plasmique (beaucoup de tissu nerveux)<o:p></o:p>

    Si sucre simple<o:p></o:p>

    Cérébrosides<o:p></o:p>

    Glucocérébrosides<o:p></o:p>

    Galactocérébrosides<o:p></o:p>

    Si sucre complexe<o:p></o:p>

    Gangliosides<o:p></o:p>

    Glucose<o:p></o:p>

    Galactose<o:p></o:p>

    Sucre avec N-acétyl<o:p></o:p>

    <o:p> </o:p>

    <o:p> </o:p>

    5)  Protéoglycanes<o:p></o:p>

    - Résultat d’une hétéropolymérisation (glucose oxydé + N-acétyl glucosamine)<o:p></o:p>

    è Membrane basale permet communication dan la cellule<o:p></o:p>

    <o:p> </o:p>


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