• Les lipides

    Les lipides<o:p></o:p>

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    - 15% dans l’organisme

    - Essentiellement hydrophobes è totalement ou avec tête hydrophile

    - Répond aux contraintes du milieu biologique è mise en place d’un bicouche lipidique (partie hydrophobe au cœur de la bicouche)

    Cette bicouche lipidique peut être sous deux formes : è Micelles (fonction détergente)

                                                                                                è Liposomes (membrane plasmique)

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    I)            Propriétés des lipides<o:p></o:p>

    - Structure apolaire (TG) / bipolaire (AG)

    - Fonction :    - source d’énergie

                           - structure des membranes

                           - rôles biologiques

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    II)         Classification<o:p></o:p>

    1)  Les lipides simples<o:p></o:p>

    - AG : molécules bipolaires, chaine aliphatique saturé ou non terminé par un COOH

    - Glycérides : alcool + AG par liaison ester

    - Cérides : /

    - Stéroïdes : base des hormones / non glycéride polycyclique

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    2)  Les lipides complexes<o:p></o:p>

    - Glycérophospholipide : atome de phosphate + glycérol + AG

    - Sphingolipide phosphaté : sphongosine + phosphate + AG

    - Sphingolipide non phosphaté : sphingosine + ose + AG

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    III)      Les lipides simples<o:p></o:p>

    1)  Les acides gras (AG)<o:p></o:p>

    ·      Structure

    Acide carboxylique en fin de chaine aliphatique (22C maximum)

    Chaine aliphatique saturé (liaison simple) ou insaturés (double liaisons 6 maximum en configuration cis)

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    ·      Nomenclature

    - Nombre de C

    - Suffixe -oïque

    - Entre les deux :      Si saturé : an

                                       Si insaturé : en

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    a)  AG mono-insaturés<o:p></o:p>

    - Spécifie le nombre de C                                       C ..

    - 1 pour le nombre de double liaison                   1

    - Le numéro du C de la double liaison                 (..C) à compter à partir de l’acide carboxylique<o:p></o:p>

                Exemple : C18 :1(9C)<o:p></o:p>

     

    b)  AG polyinsaturés<o:p></o:p>

    Structure malonique : 3 carbones entre chaque doubles liaisons (en configuration cis)

     - Spécifie le nombre de C                                     

    - Le nombre de double liaison                  

    - Δ+n° des doubles liaisons ou (n° des carbones)

                Exemple : C18 :3(Δ9,12,15)    ou   C18 :3(9C,12C,15C)<o:p></o:p>

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    ·      Biosynthèse

    AG saturés è Désaturase (enzyme) è AG insaturés

    Les désaturases sont des enzymes de désaturation des AG

    Il en existe une pour chaque insaturation è dans le monde animal n’existe que celles désaturant Δ9 et les précédentes.

    Elles ne peuvent agir q’une seule fois par AG et dans l’ordre d’apparition en partant du COOH

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    ·      Les indispensables (proviennent de l’alimentation)

    Structure oméga : compte le nombre de double liaison en partant de N-terminal

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    o   Oméga 6 (AG de base indispensable)

    2 doubles liaisons (C6 à partir de l’extrémité)

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    o   Oméga 3 (AG de base indispensable)

    3 doubles liaisons (C3 à partir de l’extrémité)

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    2)  Les non glycérides<o:p></o:p>

    a)  Les cérides<o:p></o:p>

    On n’en parle pas dans ce cours

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    b)  Les stérides<o:p></o:p>

    Noyau stérane : alcool + noyau polycyclique de 17C (en structure plane et rigide)

    Noyau polycyclique = 3 cycles à 6C (ABC) et 1 cycle à 5C (D)

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    Stéride : estérification AG sur alcool du stérol

    è Ramification aliphatique sur C17 :      - Stérols

                                                                          - Acide et sels biliaires

                                                                          - Stéroïdes hormonaux

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    ·      Type de modification :        - un ou plusieurs groupements hydroxyles

    - une ou plusieurs doubles liaisons sur A et B

    - ramification sur C17

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    Dérivés des stérols<o:p></o:p>

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    a.    Cholestérol<o:p></o:p>

    - Stérol animal présent dans structure membranaire

    - Précurseur : hormone, vitamine D

    - OH en C3

    - Double liaison en C5-C6

    - Ramification importante

    - Conserve fluidité de la memebrane biologique (déplacement protéine et molécules hydrophobe dans la bicouche lipidique)

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    b.    Acides biliaires<o:p></o:p>

    - 3 groupements OH + COOH à la fin de la ramification en C17 (Amphiphile)

    - Synthétisé par le foie, concentré dans la bille è digestion enzymatique (lipase) / élimination

    - Formation en micelle è solubilisation des lipides

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    c.     Hormones stéroïdiennes<o:p></o:p>

    - dérivé du cholestérol

    - Ramification en C3 et C17

    - Double liaison soit sur A ou sur B

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    3)  Les glycérides<o:p></o:p>

    Triglycéride è stockage des AG è totalement hydrophobes è permet estérification d’un glycérol par 3AG (trialcool)

    Il encapsule les lipoprotéines pour se déplacer

    Il existe deux type de TG :  - Simple è 3 AG identique (rare)

                                                   - Mixte è AG différent

    Insaturation en G2 du glycérol

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    IV)      Les lipides complexes<o:p></o:p>

    - Mise en place de la membrane biologique

    - Hétérolipides

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    1)  Les phospholipides (groupement phosphate)<o:p></o:p>

    a)  Glycérophospholipide<o:p></o:p>

    ·      Structure : glycérol + 2 AG + acide phosphorique è acide phosphatique

    à donne les précursuers des glycérophospholipide

    Glycérophospholipide = acide phosphatique + alcool

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    Il existe 5 type de glycérophospholipide :

    Feuillet interne è fonction de structure / biologique

    Sérine

    Phosphatidylsérine

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    Éthanolamine

    Phosphatidyléthanolamine

    Feuillet externe

    Choline

    Phosphatidylcholine

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    Glycérol

    Phosphatidylglycérol

    Feuillet interne

    Myo-inositiol

    Phosphatidylinositol

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    ·      Bicouche lipidique

    2 couches amphiphiles ==W chaine aliphatique hydrophobes au centre

    Les têtes glycérophospholipides sont hydrophiles dans le milieu biologique

    Les résultats des contraintes hydrophiles-hydrophobes donnent une stabilité

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    Si par réaction enzymatique on enlève la chaine aliphatique 1 ou 2, on obtient une structure lyso-phospholipide (détergent en micelle) è perte de la sélectivité de la perméabilité membranaire.

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    ·      Phospholipases

    Ce sont des enzymes de dégradation des phospholipides et donne des lyso-phospholipides

    PLA1 (AG saturé) / PLA2 (AG insaturé)

    Dégradation des AG

    PLC

    Libère diacylglycérol + dérivé phosphorylé

    PLD

    Libère acide phosphatique + un alcool

    L’hydrolyse permet la synthèse de médiateur lipidique

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    b)  Sphingophospholipide<o:p></o:p>

    - Composant essentiel des membranes biologique

    - Structure : Sphingosine + AG è céramide

    La céramide est un précurseur des sphingophospholipides

    La sphingosine est une chaine aliphatique insaturé en C1 (hydroxyle è porte soit un glucide, alcool phosphorylé), C2 (amine), C3 (hydroxyle)

    On obtient donc 4 classes de sphingophospholipides

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    2)  Les glycolipides (sphingosine non phosphaté)<o:p></o:p>

    - Se trouve dans le tissu nerveux

    - La tête est fortement hydophile avec des liaisons glucosidiques avec CH du C1

    - La structure est une céramide mais absence de groupement phosphate

    - Présent à l’extérieur de la membrane plasmique è cupule glucidique n’a pas de contact avec le cytosol

    - 2 classes :    - Glucose : membrane plasmique

                           - Galactose : tissu nerveux

    - Fonction : interaction cellulaire / croissance + développement + expansion site antigénique

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