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Les lipides
Les lipides<o:p></o:p>
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- 15% dans l’organisme
- Essentiellement hydrophobes è totalement ou avec tête hydrophile
- Répond aux contraintes du milieu biologique è mise en place d’un bicouche lipidique (partie hydrophobe au cœur de la bicouche)
Cette bicouche lipidique peut être sous deux formes : è Micelles (fonction détergente)
è Liposomes (membrane plasmique)
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I) Propriétés des lipides<o:p></o:p>
- Structure apolaire (TG) / bipolaire (AG)
- Fonction : - source d’énergie
- structure des membranes
- rôles biologiques
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II) Classification<o:p></o:p>
1) Les lipides simples<o:p></o:p>
- AG : molécules bipolaires, chaine aliphatique saturé ou non terminé par un COOH
- Glycérides : alcool + AG par liaison ester
- Cérides : /
- Stéroïdes : base des hormones / non glycéride polycyclique
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2) Les lipides complexes<o:p></o:p>
- Glycérophospholipide : atome de phosphate + glycérol + AG
- Sphingolipide phosphaté : sphongosine + phosphate + AG
- Sphingolipide non phosphaté : sphingosine + ose + AG
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III) Les lipides simples<o:p></o:p>
1) Les acides gras (AG)<o:p></o:p>
· Structure
Acide carboxylique en fin de chaine aliphatique (22C maximum)
Chaine aliphatique saturé (liaison simple) ou insaturés (double liaisons 6 maximum en configuration cis)
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· Nomenclature
- Nombre de C
- Suffixe -oïque
- Entre les deux : Si saturé : an
Si insaturé : en
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a) AG mono-insaturés<o:p></o:p>
- Spécifie le nombre de C C ..
- 1 pour le nombre de double liaison 1
- Le numéro du C de la double liaison (..C) à compter à partir de l’acide carboxylique<o:p></o:p>
Exemple : C18 :1(9C)<o:p></o:p>
b) AG polyinsaturés<o:p></o:p>
Structure malonique : 3 carbones entre chaque doubles liaisons (en configuration cis)
- Spécifie le nombre de C
- Le nombre de double liaison
- Δ+n° des doubles liaisons ou (n° des carbones)
Exemple : C18 :3(Δ9,12,15) ou C18 :3(9C,12C,15C)<o:p></o:p>
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· Biosynthèse
AG saturés è Désaturase (enzyme) è AG insaturés
Les désaturases sont des enzymes de désaturation des AG
Il en existe une pour chaque insaturation è dans le monde animal n’existe que celles désaturant Δ9 et les précédentes.
Elles ne peuvent agir q’une seule fois par AG et dans l’ordre d’apparition en partant du COOH
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· Les indispensables (proviennent de l’alimentation)
Structure oméga : compte le nombre de double liaison en partant de N-terminal
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o Oméga 6 (AG de base indispensable)
2 doubles liaisons (C6 à partir de l’extrémité)
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o Oméga 3 (AG de base indispensable)
3 doubles liaisons (C3 à partir de l’extrémité)
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2) Les non glycérides<o:p></o:p>
a) Les cérides<o:p></o:p>
On n’en parle pas dans ce cours
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b) Les stérides<o:p></o:p>
Noyau stérane : alcool + noyau polycyclique de 17C (en structure plane et rigide)
Noyau polycyclique = 3 cycles à 6C (ABC) et 1 cycle à 5C (D)
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Stéride : estérification AG sur alcool du stérol
è Ramification aliphatique sur C17 : - Stérols
- Acide et sels biliaires
- Stéroïdes hormonaux
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· Type de modification : - un ou plusieurs groupements hydroxyles
- une ou plusieurs doubles liaisons sur A et B
- ramification sur C17
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Dérivés des stérols<o:p></o:p>
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a. Cholestérol<o:p></o:p>
- Stérol animal présent dans structure membranaire
- Précurseur : hormone, vitamine D
- OH en C3
- Double liaison en C5-C6
- Ramification importante
- Conserve fluidité de la memebrane biologique (déplacement protéine et molécules hydrophobe dans la bicouche lipidique)
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b. Acides biliaires<o:p></o:p>
- 3 groupements OH + COOH à la fin de la ramification en C17 (Amphiphile)
- Synthétisé par le foie, concentré dans la bille è digestion enzymatique (lipase) / élimination
- Formation en micelle è solubilisation des lipides
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c. Hormones stéroïdiennes<o:p></o:p>
- dérivé du cholestérol
- Ramification en C3 et C17
- Double liaison soit sur A ou sur B
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3) Les glycérides<o:p></o:p>
Triglycéride è stockage des AG è totalement hydrophobes è permet estérification d’un glycérol par 3AG (trialcool)
Il encapsule les lipoprotéines pour se déplacer
Il existe deux type de TG : - Simple è 3 AG identique (rare)
- Mixte è AG différent
Insaturation en G2 du glycérol
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IV) Les lipides complexes<o:p></o:p>
- Mise en place de la membrane biologique
- Hétérolipides
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1) Les phospholipides (groupement phosphate)<o:p></o:p>
a) Glycérophospholipide<o:p></o:p>
· Structure : glycérol + 2 AG + acide phosphorique è acide phosphatique
à donne les précursuers des glycérophospholipide
Glycérophospholipide = acide phosphatique + alcool
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Il existe 5 type de glycérophospholipide :
Feuillet interne è fonction de structure / biologique
Sérine
Phosphatidylsérine
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Éthanolamine
Phosphatidyléthanolamine
Feuillet externe
Choline
Phosphatidylcholine
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Glycérol
Phosphatidylglycérol
Feuillet interne
Myo-inositiol
Phosphatidylinositol
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· Bicouche lipidique
2 couches amphiphiles ==W chaine aliphatique hydrophobes au centre
Les têtes glycérophospholipides sont hydrophiles dans le milieu biologique
Les résultats des contraintes hydrophiles-hydrophobes donnent une stabilité
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Si par réaction enzymatique on enlève la chaine aliphatique 1 ou 2, on obtient une structure lyso-phospholipide (détergent en micelle) è perte de la sélectivité de la perméabilité membranaire.
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· Phospholipases
Ce sont des enzymes de dégradation des phospholipides et donne des lyso-phospholipides
PLA1 (AG saturé) / PLA2 (AG insaturé)
Dégradation des AG
PLC
Libère diacylglycérol + dérivé phosphorylé
PLD
Libère acide phosphatique + un alcool
L’hydrolyse permet la synthèse de médiateur lipidique
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b) Sphingophospholipide<o:p></o:p>
- Composant essentiel des membranes biologique
- Structure : Sphingosine + AG è céramide
La céramide est un précurseur des sphingophospholipides
La sphingosine est une chaine aliphatique insaturé en C1 (hydroxyle è porte soit un glucide, alcool phosphorylé), C2 (amine), C3 (hydroxyle)
On obtient donc 4 classes de sphingophospholipides
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2) Les glycolipides (sphingosine non phosphaté)<o:p></o:p>
- Se trouve dans le tissu nerveux
- La tête est fortement hydophile avec des liaisons glucosidiques avec CH du C1
- La structure est une céramide mais absence de groupement phosphate
- Présent à l’extérieur de la membrane plasmique è cupule glucidique n’a pas de contact avec le cytosol
- 2 classes : - Glucose : membrane plasmique
- Galactose : tissu nerveux
- Fonction : interaction cellulaire / croissance + développement + expansion site antigénique
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