Chapitre 19 - Stratégies de synthèse et sélectivité en chimie organique

Chapitre 19 – Stratégies de synthèse et sélectivité en chimie organique<o:p></o:p>

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I)            Sécurité et cout<o:p></o:p>

1)  Sécurité <o:p></o:p>

Tenue vestimentaire (blouse …)<o:p></o:p>

Sécurité du montage (verrerie bien fixée …)<o:p></o:p>

Risque lié au réactif <o:p></o:p>

Les déplacements<o:p></o:p>

Traitement des déchets<o:p></o:p>

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2)  Cout <o:p></o:p>

Prix des réactifs<o:p></o:p>

Prix des solvants<o:p></o:p>

Prix des catalyseurs<o:p></o:p>

Cout énergétique<o:p></o:p>

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II)         Analyse des protocoles<o:p></o:p>

1)  Espèces chimiques mise en jeu<o:p></o:p>

Quels produit / catalyseur / espèces chimiques / quantités sont introduites ?<o:p></o:p>

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2)  Choix des paramètres expérimentaux<o:p></o:p>

La température (facteur cinétique : état physique des composés).<o:p></o:p>

Le solvant (facteur cinétique : solubilisation des réactifs).<o:p></o:p>

Le pH (facteur cinétique : solubilisation des réactifs avec réaction parasites).<o:p></o:p>

La durée de la réaction.<o:p></o:p>

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3)  Choix du montage<o:p></o:p>

Agitateur magnétique servant à homogénéiser / solubiliser les réactif et la température.<o:p></o:p>

Ampoule de coulée permettant d’ajouter un réactif progressivement.<o:p></o:p>

Montage à reflux permet une augmentation de la température du milieu sans risques et sans pertes par évaporation la réaction peut se faire à température maximale ou à température d’ébullition. Les vapeurs se condensent dans le réfrigérant. On ajoute des pierres ponces pour réguler l’ébullition.<o:p></o:p>

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4)  Choix du traitement du milieu réactionnel<o:p></o:p>

Une fois la réaction finie il faut isoler le produit :<o:p></o:p>

- extraction avec une ampoule à décanter : il faut deux solvants non miscibles entre eux et de différentes solubilité des espèces chimiques dans les deux solvants.<o:p></o:p>

Si les impuretés sont plus solubles cette méthode permet un lavage de la phase organique.<o:p></o:p>

- le séchage de la phase organique : on utilise le sulfate de magnésium ou le sodium anhydre qui permet d’enlever l’eau de la phase organique.<o:p></o:p>

- l’évaporation du solvant qui tire profit des faibles températures d’ébullition des solvants courants.<o:p></o:p>

- la filtration sépare un solide d’un liquide.<o:p></o:p>

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5)  Choix de la technique de purification<o:p></o:p>

On a un produit brut mais pas pur :<o:p></o:p>

- la distillation sépare les constituants d’un mélange liquide dont les températures d’ébullitions sont différentes.<o:p></o:p>

- la recristallisation permet d’éliminer les impuretés présentes dans un solide en jouant avec les différences de solubilité des impuretés dans un solvant en fonction de la température.<o:p></o:p>

- la chromatographie sur colonnes permet de séparer les constituants. Elle permet de récupérer les constituants en bas de colonne. Le plus soluble est le premier à sortir.<o:p></o:p>

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6)  Choix de la technique d’analyse<o:p></o:p>

- spectre RMN / visible / infrarouge<o:p></o:p>

- chromatographie sur couche mince<o:p></o:p>

- température de fusion et d’ébullition<o:p></o:p>

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7)  Calcul du rendement d’une synthèse<o:p></o:p>

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III)      Sélectivité en chimie organique<o:p></o:p>

Une molécule polyfonctionnelle est une molécule qui possède plusieurs groupes caractéristiques.<o:p></o:p>

Une réaction non sélective utilise des réactifs chimio sélectifs et / ou des groupes protecteurs.<o:p></o:p>

Quand il n’existe aucun réactif chimio sélectif on utilise des groupements protecteurs.<o:p></o:p>

Les groupements protecteurs doivent :<o:p></o:p>

- réagir de manière sélective avec fonction à protéger<o:p></o:p>

- être stable lors des réactions suivantes<o:p></o:p>

- pouvoir être retirer facilement et de manière sélective<o:p></o:p>

- être peu onéreux et peu toxique<o:p></o:p>

Les étapes de protection et de déprotection doivent avoir lieu avec de très bons rendements.<o:p></o:p>