Introduction à la Chimie organique

Introduction à la Chimie organique<o:p></o:p>

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Nomenclature<o:p></o:p>

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Formule brute è C..H.. Ordre alphabétique<o:p></o:p>

Formule semi-développé è on enleve les liaisons CH, OH, NH2<o:p></o:p>

Formule développée è Lewis (doublets liants, non liants, charge, case vacantes)<o:p></o:p>

Formule topologique è trait + fonctions<o:p></o:p>

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Deux types de noms : <o:p></o:p>

- noms triviaux (traditionnels) : à utiliser si reconnu<o:p></o:p>

- nomenclature systématique (IUPAC)<o:p></o:p>

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IUPAC :<o:p></o:p>

- identifier la (les) fonctions<o:p></o:p>

- identifier la fonction principale (la prioritaire) et les fonctions secondaires (substituants ou hydrure parent)<o:p></o:p>

- mettre fonction principale en suffixe et fonctions secondaire en préfixe<o:p></o:p>

/ !\ halogénes jamais en suffixe<o:p></o:p>

- identifier la chaine carbonnée la plus insaturée et la plus longue et la plus substituée (hydrure parent)<o:p></o:p>

- placer les insaturations <o:p></o:p>

/ !\ lettre chiffre è un tiret <o:p></o:p>

/ !\ chiffre chiffre è virgule<o:p></o:p>

- placer les substituants (remplacé ane par yl) par ordre alphabétique <o:p></o:p>

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Polarisation des liaisons<o:p></o:p>

Électronégativité χ : capacité des éléments à attirer les électrons à lui <o:p></o:p>

On marque ainsi les charges partielles du à une polarisation de liaison δ<o:p></o:p>

On crée alors un moment dipolaire μ permanent<o:p></o:p>

μ = δ * d<o:p></o:p>

Quand le pourcentage ionique est très élevé (≈1) alors la liaison va être cassés et on aura une charge formelle è composé ionique<o:p></o:p>

Dans le tableau périodique plus on va vers le haut et vers la droite plus les éléments seront électronégatif.<o:p></o:p>

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L’effet inductif : lié à l’électronégativité, répartition des charges è donneur +I ou accepteur -I<o:p></o:p>

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L’effet mésomère : délocalisation des électrons, système conjugué (π – σ – π)[hétéroatome prend les électrons]<o:p></o:p>

è donneur +M ou accepteur -M<o:p></o:p>

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L’effet mésomère l’emporte sur l’effet inductif (sauf pour les dérivés halogénés) <o:p></o:p>

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Les carbocations sont des intermédiaires très réactionnels<o:p></o:p>

Quand la règle de l’octet est vraie è forme très staibilisante<o:p></o:p>

Benzylique > alhylique<o:p></o:p>

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Les interactions non covalentes.<o:p></o:p>

Les interactions électrostatiques : charge + avec – (550 kJ/mol dans le vide)<o:p></o:p>

Dans l’eau l’énergie de stabilisation est très faible <o:p></o:p>

Les interactions d’induction (Van der Waals) : moment dipolaire crée lors du déplacement des molécules. è hydrophobes<o:p></o:p>

Plus un atome est volumineux plus ils seront polarisables.<o:p></o:p>

Les liaisons d’hydrogène : hétéroatome chargé δ- lié H et un autre hétéroatome δ- avec un doublet non liantsè omniprésente dans les molécules biologiques (50kJ/mol).<o:p></o:p>

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Interactions avec le solvant : <o:p></o:p>

Trois catégories :<o:p></o:p>

- les solvants protiques : donneurs et accepteurs de liaisons hydogène (H20, acide acétique …)<o:p></o:p>

- les solvants polaires aprotiques (tétrahydrofurane, acétone, acétate d’éthyle, chloroforme, dichlorométhane, diméthylformamide, diméthylsulfoxyde) : juste accpeteur<o:p></o:p>

- les solvants apolaires : pas de moments dipolaires permanents (benzène, cyclohexane, toluène) <o:p></o:p>

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Le choix du solvant est fait par la miscibilité<o:p></o:p>

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L’eau aura une dissolution très forte :<o:p></o:p>

- Dissociation è dissocie <o:p></o:p>

- Solvatation è plus l’ion est chargé et petit plus il sera solvaté fortement<o:p></o:p>

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Isomérie :<o:p></o:p>

- Isomérie de constitution : même formule brute, pas même formule développé<o:p></o:p>

- isomérie de fonctions : fonciton pas au même endroit<o:p></o:p>

- isomérie de chaine : pas même longueur de chaine<o:p></o:p>

- isomérie de fonction : pas même fonction<o:p></o:p>

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Stéréo-isomérie : même formule dvpé, mais pas même disposition dans espace<o:p></o:p>

- conformation : même molécule, juste des rotations<o:p></o:p>

- configuration : molécule différente, cassé des liaisons<o:p></o:p>

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Représentation spatiale :<o:p></o:p>

Représentation de cram<o:p></o:p>

Projection de newman<o:p></o:p>