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Les lipides

Les lipides<o:p></o:p>

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- 15% dans l’organisme

- Essentiellement hydrophobes è totalement ou avec tête hydrophile

- Répond aux contraintes du milieu biologique è mise en place d’un bicouche lipidique (partie hydrophobe au cœur de la bicouche)

Cette bicouche lipidique peut être sous deux formes : è Micelles (fonction détergente)

                                                                                            è Liposomes (membrane plasmique)

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I)            Propriétés des lipides<o:p></o:p>

- Structure apolaire (TG) / bipolaire (AG)

- Fonction :    - source d’énergie

                       - structure des membranes

                       - rôles biologiques

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II)         Classification<o:p></o:p>

1)  Les lipides simples<o:p></o:p>

- AG : molécules bipolaires, chaine aliphatique saturé ou non terminé par un COOH

- Glycérides : alcool + AG par liaison ester

- Cérides : /

- Stéroïdes : base des hormones / non glycéride polycyclique

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2)  Les lipides complexes<o:p></o:p>

- Glycérophospholipide : atome de phosphate + glycérol + AG

- Sphingolipide phosphaté : sphongosine + phosphate + AG

- Sphingolipide non phosphaté : sphingosine + ose + AG

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III)      Les lipides simples<o:p></o:p>

1)  Les acides gras (AG)<o:p></o:p>

·      Structure

Acide carboxylique en fin de chaine aliphatique (22C maximum)

Chaine aliphatique saturé (liaison simple) ou insaturés (double liaisons 6 maximum en configuration cis)

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·      Nomenclature

- Nombre de C

- Suffixe -oïque

- Entre les deux :      Si saturé : an

                                   Si insaturé : en

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a)  AG mono-insaturés<o:p></o:p>

- Spécifie le nombre de C                                       C ..

- 1 pour le nombre de double liaison                   1

- Le numéro du C de la double liaison                 (..C) à compter à partir de l’acide carboxylique<o:p></o:p>

            Exemple : C18 :1(9C)<o:p></o:p>

 

b)  AG polyinsaturés<o:p></o:p>

Structure malonique : 3 carbones entre chaque doubles liaisons (en configuration cis)

 - Spécifie le nombre de C                                     

- Le nombre de double liaison                  

- Δ+n° des doubles liaisons ou (n° des carbones)

            Exemple : C18 :3(Δ9,12,15)    ou   C18 :3(9C,12C,15C)<o:p></o:p>

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·      Biosynthèse

AG saturés è Désaturase (enzyme) è AG insaturés

Les désaturases sont des enzymes de désaturation des AG

Il en existe une pour chaque insaturation è dans le monde animal n’existe que celles désaturant Δ9 et les précédentes.

Elles ne peuvent agir q’une seule fois par AG et dans l’ordre d’apparition en partant du COOH

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·      Les indispensables (proviennent de l’alimentation)

Structure oméga : compte le nombre de double liaison en partant de N-terminal

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o   Oméga 6 (AG de base indispensable)

2 doubles liaisons (C6 à partir de l’extrémité)

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o   Oméga 3 (AG de base indispensable)

3 doubles liaisons (C3 à partir de l’extrémité)

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2)  Les non glycérides<o:p></o:p>

a)  Les cérides<o:p></o:p>

On n’en parle pas dans ce cours

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b)  Les stérides<o:p></o:p>

Noyau stérane : alcool + noyau polycyclique de 17C (en structure plane et rigide)

Noyau polycyclique = 3 cycles à 6C (ABC) et 1 cycle à 5C (D)

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Stéride : estérification AG sur alcool du stérol

è Ramification aliphatique sur C17 :      - Stérols

                                                                      - Acide et sels biliaires

                                                                      - Stéroïdes hormonaux

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·      Type de modification :        - un ou plusieurs groupements hydroxyles

- une ou plusieurs doubles liaisons sur A et B

- ramification sur C17

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Dérivés des stérols<o:p></o:p>

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a.    Cholestérol<o:p></o:p>

- Stérol animal présent dans structure membranaire

- Précurseur : hormone, vitamine D

- OH en C3

- Double liaison en C5-C6

- Ramification importante

- Conserve fluidité de la memebrane biologique (déplacement protéine et molécules hydrophobe dans la bicouche lipidique)

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b.    Acides biliaires<o:p></o:p>

- 3 groupements OH + COOH à la fin de la ramification en C17 (Amphiphile)

- Synthétisé par le foie, concentré dans la bille è digestion enzymatique (lipase) / élimination

- Formation en micelle è solubilisation des lipides

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c.     Hormones stéroïdiennes<o:p></o:p>

- dérivé du cholestérol

- Ramification en C3 et C17

- Double liaison soit sur A ou sur B

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3)  Les glycérides<o:p></o:p>

Triglycéride è stockage des AG è totalement hydrophobes è permet estérification d’un glycérol par 3AG (trialcool)

Il encapsule les lipoprotéines pour se déplacer

Il existe deux type de TG :  - Simple è 3 AG identique (rare)

                                               - Mixte è AG différent

Insaturation en G2 du glycérol

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IV)      Les lipides complexes<o:p></o:p>

- Mise en place de la membrane biologique

- Hétérolipides

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1)  Les phospholipides (groupement phosphate)<o:p></o:p>

a)  Glycérophospholipide<o:p></o:p>

·      Structure : glycérol + 2 AG + acide phosphorique è acide phosphatique

à donne les précursuers des glycérophospholipide

Glycérophospholipide = acide phosphatique + alcool

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Il existe 5 type de glycérophospholipide :

Feuillet interne è fonction de structure / biologique

Sérine

Phosphatidylsérine

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Éthanolamine

Phosphatidyléthanolamine

Feuillet externe

Choline

Phosphatidylcholine

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Glycérol

Phosphatidylglycérol

Feuillet interne

Myo-inositiol

Phosphatidylinositol

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·      Bicouche lipidique

2 couches amphiphiles ==W chaine aliphatique hydrophobes au centre

Les têtes glycérophospholipides sont hydrophiles dans le milieu biologique

Les résultats des contraintes hydrophiles-hydrophobes donnent une stabilité

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Si par réaction enzymatique on enlève la chaine aliphatique 1 ou 2, on obtient une structure lyso-phospholipide (détergent en micelle) è perte de la sélectivité de la perméabilité membranaire.

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·      Phospholipases

Ce sont des enzymes de dégradation des phospholipides et donne des lyso-phospholipides

PLA1 (AG saturé) / PLA2 (AG insaturé)

Dégradation des AG

PLC

Libère diacylglycérol + dérivé phosphorylé

PLD

Libère acide phosphatique + un alcool

L’hydrolyse permet la synthèse de médiateur lipidique

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b)  Sphingophospholipide<o:p></o:p>

- Composant essentiel des membranes biologique

- Structure : Sphingosine + AG è céramide

La céramide est un précurseur des sphingophospholipides

La sphingosine est une chaine aliphatique insaturé en C1 (hydroxyle è porte soit un glucide, alcool phosphorylé), C2 (amine), C3 (hydroxyle)

On obtient donc 4 classes de sphingophospholipides

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2)  Les glycolipides (sphingosine non phosphaté)<o:p></o:p>

- Se trouve dans le tissu nerveux

- La tête est fortement hydophile avec des liaisons glucosidiques avec CH du C1

- La structure est une céramide mais absence de groupement phosphate

- Présent à l’extérieur de la membrane plasmique è cupule glucidique n’a pas de contact avec le cytosol

- 2 classes :    - Glucose : membrane plasmique

                       - Galactose : tissu nerveux

- Fonction : interaction cellulaire / croissance + développement + expansion site antigénique

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